年的夏天，摩根在结束了哥廷根大学的学业后，和他的表兄吉姆·古特温做了一次暑期旅行，使他伤感的心情得到了些许安慰。他们去了科隆、布鲁塞尔、安特卫普、巴黎和维也纳，一路上他们玩得非常愉快。摩根流畅的法语和为人处世的老练与潇洒给吉姆留下了深刻的印象。然而，他们愉快的假期马上便被打断了。就在他们到达维也纳时，吉诺斯的一封信早已等在那里。信上告诉摩根，让他去伦敦与父亲的一个名叫亚历山大·邓肯的朋友见面，他是邓肯—谢尔曼商行的老板，假如摩根想回美国经商的话，他要先到邓肯的商行去实习，这是他接受必要的训练的一个机会。摩根马上经由巴黎去了伦敦，与亚历山大·邓肯见了面。邓肯实际上是皮鲍狄公司在美国的代理人，因此，对摩根的安排很快就确定了，邓肯同意让他到纽约的邓肯—谢尔曼商行工作两年。
摩根准备去纽约开始他的商业生涯的时候，纽约已是一个拥有50万人口的大城市了，而美国人口已达到约万人。整个国家和这个最大的城市人口都在迅速地增长，以至于吉诺斯不再极力主张让摩根到欧洲谋职，而同意他回到美国从事商务。9月，摩根乘船到达纽约，他比原计划提前了几天，他想利用等待工作的日子去了解一下纽约的概况。不几天，摩根已了解到此时纽约市的繁华地区在华盛顿广场附近。曼哈顿区最漂亮的餐馆是位于闹市比弗街的德尔蒙尼科饭馆。北曼哈顿区是小农场主集中和满是乡村房屋的地区，在城市与乡村分界线以北米的地方有个郊区叫哈莱姆。在正式工作之前，摩根受到邓肯的邀请，到他在康涅狄格州的别墅去度假。在那里，他结识了乔纳森·斯塔杰一家，包括他们的两个女儿弗吉尼亚、亚美莉亚及儿子亨利和弗雷德里克。一心想成为歌唱家的亚美莉亚·斯塔杰，大家都称呼她的昵称“咪咪”。
咪咪温文尔雅，妩媚端庄，走起路来像山间的百合一样婀娜多姿，楚楚动人；她和邓肯夫妇聊起音乐或美术来，更是神采飞扬，摩根一下子就被她迷住了。一个星期后，摩根搬进位于西区第七大街45号的公寓里，与乔治·皮鲍狄先生的亲侄子约瑟夫·皮鲍狄同住。从此，摩根在纽约安定下来，开始了他的学徒生涯。他每天坐马车或徒步到位于曼哈顿商业金融区的皮纳街11号的邓肯—谢尔曼商行去上班，他们在办公室为他准备了一张办公桌。摩根首先在查尔斯·达布尼的指导下从事会计和记账工作。查尔斯是上次带摩根去亚速尔群岛进行疗养的达布尼先生的一位堂兄弟。因为摩根非常感激达布尼先生，所以两人一见如故，像是见到了亲人，查尔斯也很喜欢这位年轻人，俩人很快成了好朋友。查尔斯教他账务处理工作，包括填制凭证、登记账目、结算账目、编制报表以及成本核算等，这对摩根来说简直是小菜一碟儿。
大学刚毕业的摩根身材颀长，神采奕奕，深邃的双眼闪耀着蓝色的光芒，尽管他很年轻，但仍给人一种老谋深算的印象。他的眉毛很浓很密，眉骨处又弯成钩状，锐利的目光好像能洞穿人心。摩根天生一副好骨骼，看上去线条优美，瘦长高挑，但肌肉却很结实。摩根在查尔斯手下工作自然会很受关照。当然，摩根也不愿辜负老父亲的重托和老板的器重，决心努力学好金融业务。他工作很努力，进步神速，连查尔斯对他能如此之快地掌握会计工作都感到十分惊讶。然而不久，摩根对单调的工作开始感到厌倦。他开始向父亲抱怨，希望尽早结束在邓肯—谢尔曼商行里的工作。吉诺斯也感到或许应该让他早日熟悉棉花生意，但是后来的金融大危机使得吉诺斯无暇顾及摩根的要求了。就在摩根在纽约工作了半年后，一场金融大危机在美国爆发了，这就是年的那场金融危机。
这场冲击在美国形成的严重后果是：俄亥俄人寿保险公司倒闭了，柯林斯轮船运输公司和许多银行遭到同样厄运，摩根所在的邓肯—谢尔曼商行也受到影响。更为严重的是这场危机使美国人在伦敦的利益受到比在国内更为严重的冲击，与他父亲合伙的皮鲍狄公司也被卷了进去。摩根对他父亲信中的悲观语气非常重视。摩根为了体谅他的父亲，保证一定非常节约自己的开支，甚至表示要搬出和约瑟夫合住的公寓。他说他不愿再享受约瑟夫·皮鲍狄的免费招待了，应该搬出去自己过，并说他之所以要搬出去是因为邓肯—谢尔曼商行也该给他开工资了。年春天，伦敦银行的贷款才使那场危机过去。吉诺斯向他的老朋友邓肯提出是否应该让摩根早日参与一些棉花方面的业务。当纽约许多家公司破产时，曾经得到皮鲍狄公司帮助的邓肯—谢尔曼商行根本无法拒绝这种请求。
那年冬天，摩根就被派往古巴的哈瓦那采购棉花，正好可免受纽约的寒冷。摩根在古巴住了数日，他对这个国家的亚热带温暖的气候感到特别满意。他拜访了许多代理人。许多种植园主对于摩根良好的风度和流利的法语都留下了很好的印象，所以棉花生意进行得很顺利。但是摩根小时候就表现出来的那种爱表现自己的天性，似乎仍没有大的改变。他的兴趣不仅限于棉花。他除了为自己和朋友买了一些烟草外，还采购了大量的鱼、虾、贝类及砂糖。他登上归途后不久，再一次充分显示出了他的精明能干和他的冒险精神。他在古巴办完事后并没有马上返回纽约，而是打算先到新奥尔良，在那里又用几个月的时间继续学习棉花生意。当时的棉花买卖是那些大商贸公司打入国际市场的主要手段。摩根的父亲在哈特福德的棉花生意曾做得很大，而且还用很多时间在南部几个州经营这种业务。
摩根知道如果他也想和他父亲一样与乔治·皮鲍狄及其公司联手的话，他必须学习棉花生意。摩根来到了邓肯—谢尔曼商行在新奥尔良的一家分公司。通过多位朋友的帮助，他很快投入到这个繁忙城市的社会生活中去了。在那里，他首次独立经商，而且从中感到金融和贸易领域才是他着迷的职业。摩根在码头的轮船中间谈着生意，然而这不是他的唯一动机。因为早在法亚尔和波士顿的日子里，他就热爱上了港口和出海的轮船。而且他爱到海洋商船的甲板上去和那些船长们聊天，他对海洋商船特别迷恋。他第一次出海乘坐的是一艘海船，在那上面的浪漫是三桅或多桅船以及用汽轮带动的、噪声很大的货船都无法比拟的。一天，他信步走过了充满巴黎浪漫气息的法国街，来到了嘈杂的码头。码头上，晌午的太阳烤得正热，远处从密西西比河下来的轮船停泊着，黑人们正忙碌着上货、卸货。
突然有一位陌生的白人从后面拍了拍摩根的肩，问道。那人自我介绍说，他是往来巴西和美国的咖啡货船船长，受托到巴西的咖啡商那里运来了一船咖啡。没想到运到美国后，那个买主已经破产了，这个船长只能自己把咖啡推销出去。如果谁愿出现金购买，他愿意以半价出售。这位船长大概看出摩根穿戴考究，像是一位有钱人，于是就跟他谈起了这笔生意。摩根跟船长上了船，看了样品，考虑了一会儿，就打定了主意买下这些咖啡。当摩根带着咖啡样品到当地与邓肯商行有联系的客户那里推销时，经验丰富的公司职员劝摩根谨慎行事，价钱虽然让人心动，但舱内的咖啡是否同样品一样，谁也说不准，何况，以往还发生过船员欺骗买主的事。“摩根先生，您太年轻了，谁能保证这一船咖啡的质量都是与样品一样呢？”他的同伴在一旁提醒道。
当邓肯听到这个消息，不禁吓出一身冷汗。在回电中对摩根措辞严厉：“不得擅用商行的名义，尽快脱手，自己承担损失！”面对粗暴的邓肯，摩根决心赌一赌。他写信给远在伦敦的父亲，请求父亲助他一臂之力。在父亲的资助下，摩根还了邓肯公司的咖啡款，并在那个请求摩根买下咖啡的人的介绍下，摩根又买下了许多船咖啡。在摩根买下这批咖啡不久，巴西咖啡遭到霜灾，大幅度减产，咖啡价格在很短的时间内上涨两三倍，摩根旗开得胜，大赚了一笔。这时，连邓肯也不得不发出啧啧赞叹。摩根后来向朋友解释说，其实那次冒的风险并不像人们想象的那么严重，应该说真正的风险是那位船长有可能在咖啡质量上欺骗他，但他在这一点上非常自信，他总是根据一个人的言谈举止来判断他是否可靠，而他的判断从未失误过。
